1971. március 1-én született Marblehead-ben. A 172 cm magas 62 kilogramm súlyú versenyző 1995-ben lépett be a profik táborába. Erőssége a nagy körversenyek, és a klasszikusokon való szereplés.

Sokáig Lance Armstrong segítőjeként kereste kenyerét, de aztán kilépett a texasi árnyékából, és a CSC-nél megmutatta mire képes. 2002-ben a Giro d’Italián nyert egy szakszt, és összetettben második helyen végzett az olasz Paolo Savoldelli mögött. 2003-ban megnyerte a Romandiai körversenyt és a Liége – Bastogne – Liége klasszikust. E mellett a Tour de France 16-ik szakaszát, összetettben pedig negyedik helyen végzett (repedt kulcscsonttal). 2004-ben megvédte címét a Romandiai körversenyen, majd összetett másodikként végzett a Dauphine körversenyen.